初中時，趙樹海的成績原本很不錯，卻沒想到初二時，他意外被火車撞傷頭部，花了很長一段時間養病，「原本學校老師都放棄我，希望我留級一年再考高中，但那時覺得留級是恥辱。」因此硬著頭皮去考，結果趙樹海只考上了學費昂貴的私立高中，家境並不寬裕的他， 當時意外聽到父母要當掉婚戒給孩子交學費的談話，毅然決定改讀只須五年就能畢業的五專，以減輕家裡的負擔。

退伍後，趙樹海的第一份工作是打字機的行銷業務員，平常就有閱讀習慣的他，當時適巧看了日本經營之神松下幸之助在書裡寫的一段話：「當你跑一百個客戶，成功或然率只有一到三人，但是當你先被另外的九十七人拒絕後，你就接近成功了……」「我當時被這段話給震撼了，就決定先搞定五十個人， 那麼我碰壁愈多，就代表我愈成功。」趙樹海說。


業務稱冠，寫民歌出道
抱持這種樂觀精神，每次趙樹海去推銷產品被拒絕時，他依然保持陽光笑容，「結果我發現，當這些人第一次拒絕我後，心裡都會有點愧疚，第二次我再去找他們，他們就會買了。」就憑著不怕挫折的態度，在一九七○年代，他工作的第一個月就創下了四十二萬元的銷售業績（當年約可在台北市買一棟三層樓的房子），是所有業務員之冠，而且未滿三個月試用期就升為正式職員。

高瘦的身材加上斯文的外形，讓趙樹海天生才華更加搶眼，他在退役後，曾寫歌投稿到當時洪小喬主持的歌唱節目，獲錄取後踏入演藝圈。在民歌時期，他到校園走唱民歌，不但投稿到中廣的歌曲又獲推薦，還為當紅綜藝節目《黃金拍檔》《雙星報喜》寫主題曲。

憑著創作才華大受肯定，趙樹海分別和王夢麟及黃大城搭檔為民歌雙人組，後來兩位搭檔都單飛發了個人專輯，惟有趙樹海仍被定位為幕後創作人，對於會唱歌的他，角色十分尷尬，「事情做錯第一次是不懂事，第二次可以怪現實太殘酷，再做第三次就是白痴了。」剛好當時中視有人找他演戲，趙樹海就決定嘗試看看。

當時為了演戲，外形帥氣的趙樹海去考了演員證，自信十足的他並未多做準備，「因為我隨時隨地都在觀察，可以了解每個角色該如何去扮演。」沒有新人生澀演技的他，後來一連演出五檔連續劇。其中一檔他和宋岡陵合演的《翡翠谷》，更在當時創下四八％的高收視率，此時趙樹海在戲劇上的成就已超越了歌唱。

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