完成拿下世界大賽冠軍榮耀後，今年冬天紐約洋基到底會留住戴蒙（Johnny Damon）或松井秀喜，這項抉擇勢必備受關注。但ESPN專欄作家卡克金恩（Tim Kurkjian）指出，有了去年阿布瑞尤（Bobby Abreu）與吉昂比（Jason Giambi）的先例，邪惡帝國最後誰都不會留，轉往自由市場找尋年輕的外野戰力。

去年是阿布瑞尤在洋基效力的最後一年，繳出20轟、100打點以及直逼3成打擊率的亮眼成績，但邪惡帝國在找來奈迪（Xavier Nady）後，間接宣佈了阿布必須離開紐約的事實。雖然總經理凱許曼（Brian Cashman）在決定不提出薪資仲裁後解釋，目的是為了讓雙方有更多「洽談」空間，但阿布惱怒地指出，球團根本從未找他談過合約問題，最後在加入天使後結束了這場隔空喊話紛爭。

而同年吉昂比雖然2成47的打擊率不如過去，但長打能力依舊發揮得相當好，全年繳出32發全壘打、長打率高達5成02。洋基當時用了「內野年輕化」為由，在世界大賽結束後不到10天，馬上宣布放棄執行大吉的優先續約權，讓這位前年度MVP遲遲無法相信，效力7年的老東家最後會用迅雷不及掩耳的速度，讓他就此離開紐約。

如今球季來到了2009年的冬天，外界大多認為洋基會在戴蒙與松井秀喜中留住一人。但卡克金恩認為，即使松井在世界大賽打出身價，在洋基明年為了讓指定打擊位置更加靈活運用下，還是無法改變松井必須離開的命運。至於戴蒙，邪惡帝國恐怕會再用年輕化問題，最後選擇放棄續約。

今年戴蒙與松井的年薪都高達1300萬美元，若洋基最後確定讓兩人離開，將會多出一筆不小的薪資預算加入自由市場爭奪，當然詢問度最高的外野手貝伊（Jason Bay）與哈勒戴（Matt Holliday），都可能是洋基的鎖定對象。日前哈勒戴曾親口表示，自己最希望能夠加入洋基，如此一來似乎雙方看對眼的機率並不小，但要簽下這名市場的超級A咖，洋基恐怕又會面臨超級經紀人波拉斯的瘋狂抬價。